退職を引き止められて残ったらまた辞めたくなる？後悔しやすい3つの理由

こんな経験はありませんか？

会社に残るという決断も間違いではありません。しかし、結果として「また辞めたい」と感じやすいと私は考えています。

会社は「人手不足」にならない状態であれば、あなたでなくても困るケースは少ないです。

私自身、5回転職をしていますが、どの会社でも引き止められました。
しかし、引き止められる理由は「人手不足になるから」という理由が多かったです。
「私自身を必要としている」といった雰囲気は感じ取れませんでした。

この記事を最後まで読めば、引き止めに応じた人が後悔しやすい理由と、その気持ちにどう向き合えばいいのかが分かります。

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退職を引き止められて残った人が後悔しやすい3つの理由

「辞める」と決めたはずなのに引き止められて残った結果、後悔するケースは珍しくありません。
一度でも退職を決意した時点で、気持ちは切れている可能性が高いです。

上司の言葉に流されてしまった

上司にかけられた言葉や説得で、退職を思いとどまってしまうケースはよく聞きます。

しかし、感情的に流されて「なんとなく」会社に残る場合、後悔しやすいです。

• 「君がいないと困る」と説得された
• 「今辞めたらもったいない」と言われた
• 「落ち着いたら異動も考える」と提案された

誰でも、「期待している」という必要とされる言葉には弱いものです。

一時的にでも「認められていた」と感じると、その言葉に救われたような気がして、退職の意志を貫けなくなります。

しかし、残る決断をしたものの報われない状況が続いてしまう可能性も十分にありえます。

上司からの説得	言われたときの感情	後悔しやすい理由
「期待してる」	応えなければという責任感	自分の意思を優先できなかった
「どこにいっても通用しないよ」	迷いや不安を感じる	この会社でしか通用しないと思いやすい
「最後までやりきったのか？」	自分はまだやるべきことがあるのでは、と感じやすい	意思を受け取ってもらえないモヤモヤ

上司の言葉や説得に応じるのが悪いという訳ではありません。

ただ、自分の人生の選択肢を決めるのは「あなた自身」であるべきです。説得されて感情が揺れたとしても、自分の本音にだけは嘘をつかないようにしましょう。

待遇改善の約束が守られなかった

会社に残る条件として伝えられた「約束」が、何も守られなかったという話はよく聞きます。

口約束だけで期待してしまうと、後になって後悔する可能性が高いです。

よく聞く「こんな話じゃなかった」という話

• 給与アップを約束されたが変わらない
• 異動の話が出ていたのにうやむやになっている
• 仕事量の負担を減らすと伝えられたのに変わらない
• 残業時間を減らすと言われたのに、むしろ増えた
• 意見を聞くようにすると言われたけど、何も変わらない

一度でも期待すると「こうなるはずだったのに」と思い、余計に後悔しやすくなります。

「自分の決断は正しかった」と思おうとしても、何も変わらない現状に嫌気が増すという可能性も…。

約束	現実	本音
給与アップ	何の話もない	嘘をつかれたと感じる 辞めれば良かったという後悔
異動	話題にすら上がっていない	期待させられただけ 環境は何も変わらない
働き方改善	以前とまったく同じ環境 むしろ仕事量が増えた	ストレスが増えた 説得されてしまった自分の不甲斐なさ

会社に対して感じた「信頼」や「期待」は、裏切られたと感じるほど強くなりやすいです。

環境が全く変わらない場合、もう一度上司と話を詰めるようにしましょう。

周囲の視線が気になり働きづらくなった

退職の話が社内に広まると、周囲の見る目が変わる場合があります。

「辞めるって言ってなかった？」と思われるだけで、居心地が悪くなるケースもあります。

• なんとなく距離を置かれている
• 「残ったんだね」と言われた
• 気まずくて周囲と話しづらくなった

職場は人間関係でできています。

人によっては、「辞める」といった決断をネタにしていじってくる人もいるでしょう。

良好な関係が築けている人なら気にならない場合もあります。しかし、「辞めるはずだった人間」と思って接してくる人も増える可能性もあります。

状況	感じやすい心理	生まれる職場の変化
退職話が広まっていた	見られている 噂されていないかという不安	雑談や相談が減る
距離感を感じやすくなる	浮いてしまっている感覚	職場内で孤立
自分がどう見られているか気になる	人の会話が気になってしまう 自分のことを言われているのでは、とソワソワする	無意識に自分からも壁を作るようになる

人間関係は、ちょっとしたことでも崩れやすいです。

会社に残る決断をして悪影響になってしまうなら、その環境に居続けるのはおすすめできません。

「上司が苦手」、「仕事が辛い」と悩んでいる人はこちらの記事も読んでみてください。
▶上司が嫌いで態度に出てしまうあなたへ！7つの対処方法とNG行動を解説
▶仕事が辛い30代へ！無能と感じる人が陥りがちな3つ共通点について

退職の引き止めで残った選択が正解になるケースとは？

これまでの話から「残った決断を後悔する人が多い」と思われるかもしれませんが、すべてが失敗ではありません。

引き止めに応じた判断が、結果的に正解だったと感じられる場合もあります。

希望が通った形で会社に残れた

退職を申し出て、自分の希望が正式に通った場合は納得して働き続けられます。

大切なのは、気持ちをごまかさず「本音が反映された結果かどうか」です。

改善された場合

• 給与や待遇が良くなった
• 担当業務が変わり、負担も軽くなった
• 上司との話し合いで働き方が変わった
• 残業が減った

退職を伝えてから、初めて上司や会社が本気で向き合ってくれる場合があります。

不満を伝える機会がなかっただけで、話し合いによって悩みや不安が解消される可能性もあるという点を覚えておきましょう。

条件や環境が改善されたあとに、「この会社に踏み留まれて良かった」と気付くケースもあります。

希望	改善	心境の変化
給与や待遇の改善	昇給や手当の増額 休みが取りやすくなった	安心感が増える 納得して働ける
業務の負担を減らす	担当や量が見直された	仕事へのストレスが減る
働き方の柔軟性	時短やリモート導入	仕事を効率化できる

「環境が変われば、このまま残りたい」という人も少なくないはずです。

しっかりと話し合い、会社や上司とまずは歩み寄ってみましょう。

人間関係や働き方に改善が見られた

退職の意志があると知ったら、同僚の接し方も良い方向に変わる場合があります。

人間関係、仕事の割り振りなど見直しが行われた場合は、働き方も変わりやすいです。

改善されるポイント

• 気まずかった上司との距離感が改善された
• 一部メンバーの配置転換で働きやすくなった
• チーム全体で業務の見直しがされた

会社も辞められたくないと思えば、原因を改善しようとします。

実際に環境が良くなると、「残って良かった」と前向きな考え方ができます。

改善点	変化	働く上でのやりやすさ
上司との関係性	話し合いの場が増えた	遠慮なく相談しやすくなった
人間関係	希望先に異動できた 苦手な人が異動した	ストレスが減る
業務分担	役割や負担が明確になった	仕事が進めやすくなる

人間関係や環境のストレスが減る、前向きな気持ちが戻ってきます。

転職先より現在の職場の方が魅力的だった

「本当に辞めるべきか」と考え、他の会社と比較した場合、今の会社のほうが恵まれていると感じるという視点もあります。

今の職場が恵まれている点

• 給与が内定先よりも良い
• 年間休日が他社よりも多い
• 福利厚生が充実している
• 好きなときに有給を使える

選択に迷ったとき、他社と今の職場を比較しましょう。

「転職ありき」ではなく、今の環境を再確認する振り返りも大切です。

比較ポイント	転職先の不安	現職の魅力
仕事内容	未経験で不安	これまでの経験で続けられる
人間関係	雰囲気が未知数 話掛けていい人も分からない	信頼できる人がいる 会話できる人が多い
待遇条件	給料は増えても休みがなくなる	今より環境が悪くなるリスクがない

「残る」という選択も、他社と比較しながら決めると合理的です。

悪い部分だけでなく、今ある環境に満足している部分を洗い出してみましょう！

退職を引き止められて残った場合は後悔しやすい？

説得されて会社に残る場合、一時的には「何か変わるかも」を期待するかもしれません。

しかし、もし納得し切れていない場合は、後悔が後悔しやすくなります。

引き止め時にした約束が守られない

上司や会社と話し合い、改善するといった約束が守られない場合があります。

たとえば「給料を上げる」「異動を検討する」などの言葉が、口約束に終わってしまうというケースです。

後悔しやすいパターン

• 給料の値上げを約束したのに守られなかった
• 異動させるから残るという話が守られなかった
• 労働環境の改善すら何もされなかった

引き止めるために言われた言葉が、実際には行動に移されないケースは珍しくありません。

時間が経つにつれて「この会社は約束を守る気ないんだな」と感じ始めると、騙されたという感覚が強くなります。

約束された内容	実際の展開	感じやすい感情
給与アップ	何も変わらないまま月日が過ぎた	騙されたと感じる
異動・配置転換	話題にすら上がらなくなった	話をはぐらかされた不信感
働きやすさの改善	結果的に業務量はそのまま	話し合いが無意味に感じる

口約束とはいえ、話し合った以上は実際に変化を感じられなければ意味がありません。

「その場を乗り切るための言葉でしかなかったんだ」と感じた瞬間に、決断を後悔してしまいます。

辞めたい気持ちは払拭されない

状況が何も改善されないのであれば、不信感は消えません。

一度抱えた「辞めたい」という気持ちは、むしろ大きくなっていきます。

やめたい気持ちが強くなる

• 引き止めに応じなければ良かった
• 自分の意思を貫けば良かった
• 「信じた自分がバカだった」と感じる

「何とかするから」とざっくりな約束ほど、形には実現されにくいです。

感情	心の声	後悔
引き止めに応じなければ良かった	「やっぱり辞めておけばよかった…」	状況が何も改善されず、無駄だったと感じる
自分の意思を貫けば良かった	「なんであのとき流されたんだろう」	周囲や上司の説得に折れてしまった後悔
信じた自分がバカだった	「また裏切られた…」	約束を信じた自分に対する怒りと悲しみ

気持ちをごまかしても、心は正直です。

不信感を少しでも感じている場合、後悔している証拠です。

また「辞めたい」と言い出しにくくなる

一度引き止めに応じてしまうと、改めて退職の話を切り出しにくくなります。

結果的に、辞めたい気持ちを抱えながら長く苦しむ人もいます。

何度も退職を伝えにくい理由

• 「またか」と思われそうで言い出せない
• 衝突してお互い喧嘩腰になってしまう
• まともに話を聞いてもらえない

過去に「引き止められた」経験があると、会社側もあなたを扱いやすいです。

状況	心境
やっぱり退職したい	「またか」と思われそう
周囲の反応が気になる	会社や上司への不信感が払拭できない
もう退職できないと感じる	辞めることばかり考えるようになる

会社としては、「いつでも説得できる」というスタンスになる場合もあります。

「甘い言葉をかけられる」、「何も変わらない」の繰り返しで辞めにくくなる場合も…。

意思を押し通せなかった自分の決断を後悔しやすくなります。

退職を引き止められ残るかどうかの判断基準は3つ

残るか辞めるかを迷ったとき、感情だけで判断すると後悔につながる可能性があります。

冷静に状況を整理できる「3つの判断基準」で考えるのが大切です。

会社都合か自分の為かを見極める

「残ってほしい」という言葉は、誰のために言っているのか見極めましょう。

会社や上司の都合で、自分のためにならない引き止めなら要注意です。

会社や上司の都合

• 「今辞められると困る」と言われる
• 「チームのバランスが崩れる」と説得された
• 「穴埋めができない」と業務面で引き止めらる

あなた自身の心配よりも「会社にとって」と説得されるケースはよくあります。

必要とされている言葉自体は悪く思えませんが、自分にも会社としても双方メリットがあるかを考えましょう。

引き止めの言葉	会社の都合
「辞めたら回らない」	人手不足
「もう少し頑張って」	上司の面子や責任
「また考えてみて」	引き止めの時間稼ぎ

「必要とされている」と言葉を掛けられても、ただの「都合のいい人材」としてか思われていないかで考えましょう。

1年後に後悔しないかをイメージする

今の決断が、1年後の自分にどう影響するかを想像してみるのも大切です。

一瞬の感情に流されず、「あのときこうすればよかった」と思わない決断をしましょう。

1年後の自分をイメージする

• 残った場合の1年後を具体的に想像する
• 辞めた場合の1年後と比較する
• どちらが後悔の少ない未来かを考える

1年後の自分がどう感じているかを想像すると、今の決断が「未来の自分を幸せにできるかどうか」が見えてきます。

比較視点	残った場合の未来	辞めた場合の未来
不安や悩み	同じ悩みを抱え続けている	新たな環境で前向きに働いている
成長を実感できているか	ずっと今と同じ状況	新しい経験に刺激を感じている
人間関係	我慢が続いている	良好な人間関係を築けている

1年後、3年後、5年度と長期的にもイメージしてみるのもおすすめです。

自分にとってどちらの決断が良いかを考える

他人の期待や判断ではなく、「自分にとって何が正しいか」を基準に考えましょう。

誰かのための選択ではなく、自分を大切にする選択をしてください。

自分を大切にする選択

• 周囲の反応ではなく自分の気持ちを優先する
• どちらを選んでも「納得感」があるかで判断する
• 自分が「生きやすい」「挑戦したい」と感じる方を選ぶ

周りに判断を求めると、「辞めたら迷惑」「残るのが正解」と思い込んでしまいがちです。

しかし、職場で一番長く過ごすのはあなた自身です。

周り基準の判断	自分基準の選択
上司の期待 同僚との関係性	自分の気持ち 挑戦したい気持ち
迷惑をかけたくない	自分の意思を大切にしたい
情を優先してしまう	失敗しても後悔しない

周りの目ではなく、あなた自身が幸せに向かう基準で選ぶ判断が大切です。

もし誰かに合わせた決断は、後から「自分の人生だったのに…」と感じてしまう可能性があります。
どちらを選ぶかよりも、「自分の意志で選んだか」を大切にしていきましょう。

退職の引き止めされて残ったのに納得できないときの対処法

納得できないまま引き止めに応じると、後悔やストレスが蓄積されてしまいます。

「残る選択が本当に正解なのか」を、自分の軸で見極める力が必要です。

「気持ちは変わりません」とはっきり伝える勇気を持つ

どれだけ引き止められても、自分の気持ちが変わらないなら、明確に意思を伝えましょう。

あいまいな返事は誤解や先延ばしを生み、さらに苦しい状況へとつながります。

はっきりと意思を伝える

• 「辞める気持ちは変わりません」と伝える
• 「考えている」など曖昧な言葉を使わない
• 「今後の人生を考えた上での決断」と伝える

会社や上司を否定せず、今まで働かせてもらった感謝の言葉も伝えましょう。

気持ちがブレない考えを示せば、説得や情に訴えられても意思を貫きやすくなります。

発言の例	意図・効果	注意点
「退職の意思は変わりません」	決意の強さを伝える	感情的にならず冷静に
「もう決めた決断です」	話し合いを打ち切る姿勢	説得を避ける効果あり
「感謝しています」	相手を立てつつ意思表示	感謝の姿勢を忘れない

はっきりと決意を言葉にすれば、自分の中の迷いも薄くなっていきます。

口約束にせず、書面化を求める

引き止められて納得できない場合、口約束では「そんな話はしていない」と言われる可能性があります。

そうならない為にも、書面として形に残るように求めておきましょう。

約束は書面として証拠にする

• 給与や待遇改善を書類として作ってもらう
• 異動や勤務条件の変更
• 「言っていない」と言われないようにする

書面に残しておけば、お互いの認識違いを防ぎ、約束も守られる可能性が高まります。

もし書面化を渋るようであれば、それは「本気で変える気がない」というサインでもあります。

約束の内容	書面化した場合	口約束のみの場合
給与の昇給	契約変更書などで証明可能	証拠が残らず曖昧なまま
異動時期・配属	社内通知や文書で明確に	後回し・うやむやになりやすい
勤務条件の変更	労働条件通知書で明記	「聞いていない」と言われる可能性がある

会社に残る場合、自分の将来をその会社に預ける形になります。

曖昧にせず、形に残す意識を持ちましょう。

引き止めの場に第三者を同席させて冷静に進める

上司と1対1の場面では、雰囲気に負けて本音を言えなくなる場合もあります。

そんなときは、信頼できる人に同席を依頼してみてください。

第三者に同席してもらう

• 人事担当や別の管理職に同席してもらう
• 感情的なやり取りを避けられる
• 話し合った証人になってもらえる

第三者がいるだけで、上司の言動や口調が変わる場合があります。

一方的に押し込まれる空気を避けられれば、自分の意見も伝えやすくなります。
また、万が一トラブルになったときの証言者にもなるため、自分を守る手段にもなります。

同席者	メリット	注意点
人事担当	公正な立場・冷静な判断	事前に趣旨を伝えておく
管理職や先輩	上司へのブレーキ役	感情的な対立を避ける

話し合いの場を「交渉の場」に変えるには、味方の存在が欠かせません。

1人で抱え込まず、頼れる仕組みを作っていきましょう。

【まとめ】退職を引き止められて残ってもまた辞めたくなる可能性が高い

退職を引き止められて残るという選択は、決して悪い判断ではありません。

しかし、「納得できていない」場合、あとから後悔する可能性が高いです。
「また辞めたい」と思っても言い出せず、悩み続けてしまう可能性も十分考えられます。

この記事のおさらい

• 感情に流されて会社に残る場合、後悔しやすい傾向がある
• 判断基準は「会社」ではなく、「自分の気持ち優先」で考える
• 引き止め時の約束は書面で確認し、曖昧なまま受け入れない

迷ったときこそ、自分の本当の気持ちや感情を基準に判断してください。

このまま現状に耐え続けるのか、それとも一歩踏み出すのか。
その選択は、誰かのためではなく、あなた自身のために決断しましょう。

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